3-Amino-4-pirazol karbosamid hemisülfat

Allopurinol sentezi için ara madde.

3-amino-4-ikameli pirazol serilerinden biridir.1963'ten beri pirazolopirimidin türevlerinden biri olan allopurinol gibi farmakolojik olarak etkili birçok organik bileşiği sentezlemek için bir ara ürün olarak kullanılabilir. Klinik kullanımından bu yana gut tedavisi için ana ilaç olmuştur.Şu anda, sentezleme için bilinen birkaç yöntem vardır.

Çin'de 3-aminopirazol-4-karboksamid hemisülfat, esas olarak etoksimetilen malononitril hazırlamak için malononitril ve trietil ortoformatın reaksiyona sokulması ve daha sonra hidrazin hidratın reaksiyonu ile 3-amino-4-siyanopirazol elde edilir ve bu, son olarak konsantre sülfürik asit ile reaksiyona girerek üretmek için

3-aminopirazol-4-karboksamid hemisülfat (Chen Huiru, Xiao Guomin ve ark. 3-aminopyrazole- Synthesis of 4-formamide hemisulfate [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6(22): 39 40), toplam verim bu yöntemle sentez yaklaşık %60'tır (malononitril olarak hesaplanmıştır), bu yöntem Üç aşamalı bir reaksiyon içerir, adımlar daha uzundur ve kullanılan malononitril ve etoksimetilen malononitril gibi reaktifler daha toksik ve pahalıdır.Ek olarak, bu yöntemle hazırlanan 3-aminopirazol-4 - Formamid hemisülfat, çıkarılması zor ve daha karmaşık olan ek işlem gerektiren bir renge sahiptir.

Yabancı literatürde, ekleme ve siklizasyon yoluyla 3-amino-4-siyanopirazol elde etmek için hammadde olarak piridilamid hidrazon ve etoksimetilen malononitrilin kullanıldığı ve daha sonra hedef bileşiği elde etmek için konsantre sülfürik asit ile reaksiyona girdiğine dair raporlar vardır (Reuken G Jones. Reaksiyonlar ortoesterler ile aktifmetilen bileşikleri[J]J Am Chem Soc.1952,74(5):4889 4891).Bu yöntemde kullanılan ana hammaddeler pahalıdır, reaksiyon verimi yüksek değildir ve endüstriyel üretimin karı düşüktür.Zor olmalı.